Isomerie: Unterschied zwischen den Versionen

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Aktuelle Version vom 14. September 2019, 02:59 Uhr

Verschiedene Formen der Isomerie

Von Isomerie (von griech. ἴσος isos „gleich“ und μέρος meros „Anteil, Teil, Stück“) spricht man in der Chemie, wenn die Moleküle einer chemische Verbindungen zwar aus genau den gleichen Atomen aufgebaut sind und folglich auch die gleiche Summenformel und Molekülmasse haben, sich aber durch deren Verknüpfung (Strukturisomerie bzw. Konstititionsisomerie) und/oder räumlicher Anordnung (Stereoisomerie) unterscheiden. Derartige Verbindungen werden als Isomere bezeichnet.

Atome sind nach Rudolf Steiner strukturell als ideelle Rauminhalte aufzufassen; das Inhaltliche ist das Ergebnis einander begegnender Kräfterichtungen (Lit.:GA 320, S. 192). Moleküle sind komplexere gestaltbildende Kräftebegegnungen, die durch entsprechende Strukturformeln veranschaulicht werden können. Kraft wird dabei als einseitig räumliche (luziferische[1]) Offenbarung des Geistes verstanden.

Konstitutionsisomerie

Konstitutionsisomere (auch Strukturisomere genannt) unterscheiden sich bei gleicher Summenformel durch ihre Konstitution, d.h. durch die Reihenfolge der an ihrem Aufbau beteiligten Atome und ihrer Bindungen. Sie haben dadurch in der Regel auch unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit, etc.).

Skelettisomere treten vor allem bei Kohlenwasserstoffen und davon abgeleiteten Verbindungen auf. Sie bilden bei gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen unterschiedlich verzweigte Kohlenstoffketten. Bei den Butanen, deren Gerüst aus 4 Kohlenstoffatomen besteht, ergeben sich beispielsweise rein kombinatorisch zwei Anordnungsmöglichkeiten, bei den Pentanen mit 5 C-Atomen bereits 3, bei den Hexanen mit 6 C-Atomen 5 Möglichkeiten usw. Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen wächst die Zahl möglicher Isomere sehr rasch an, woraus sich praktisch unbegrenzte Gestaltungsmöglichkeiten ergeben.

Verbindung Butane Pentane
Name n-Butan Isobutan n-Pentan Isopentan Neopentan
Andere Namen - 2-Methylpropan - 2-Methylbutan 2,2-Dimethylpropan
Strukturformel Butan Skelett.svg Isobutan 1.svg Pentan Skelett.svg Isopentan.svg Pentan 1.svg
Summenformel C4H10 C5H12
Schmelzpunkt −138,29 °C −159,42 °C −130 °C −160 °C −16,6 °C
Siedepunkt −0,50 °C −11,7 °C 36 °C 28 °C 9,5 °C
Dichte 0,59 kg·l−1 0,60 kg·l−1 0,63 g·cm−3 0,62 g·cm−3 0,6135 g·cm−3

Funktionsisomere besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Stellungsisomere tragen die gleiche funktionelle Gruppe an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen.

Verbindung Funktionsisomere Stellungssisomere
Name Ethanol Dimethylether 1-Propanol 2-Propanol
Andere Namen Ethylalkohol Methoxymethan n-Propanol Isopropanol
Strukturformel Ethanol Skelett.svg Dimethyl ether Structural Formulae.svg Propan-1-ol Skelett.svg 2-Propanol2.svg
Summenformel C2H6O C3H8O
Schmelzpunkt −114,5 °C −141,5 °C −126 °C −88 °C
Siedepunkt 78,32 °C −24,8 °C 97 °C 82 °C
Dichte 0,7893 g·cm−3 0,7354 g·cm−3 (der Flüssigkeit beim Siedepunkt)
2,1146 kg·m−3 (Gasdichte bei 0 °C, 1013 hPa)
0,80 g·cm−3 0,78 g·cm−3

Bindungsisomere unterscheiden sich durch die Anzahl und/oder Anordung der Einfach- und Mehrfachbindungen innerhalb des Moleküls, wie es etwa das Beispiel der Butadiene und Butine zeigt:

Verbindung Butadiene Butine
Name 1,2-Butadien 1,3-Butadien 1-Butin 2-Butin
Andere Namen - - Ethylacetylen Dimethylacetylen
Strukturformel Buta-1,2-dien.svg Buta-1,3-diene 200.svg Ethylacetylene.svg Dimethylacetylene.png
Summenformel C2H6

Stereoisomerie

Stereoisomere haben die gleiche Konsitution, unterscheiden sich aber durch die dreidimensionale räumliche Anordnung der Atome.

Konfigurationsisomerie

Konfigurationsisomere unterscheiden sich durch ihre Konfiguration. Die Konformation, die die verschiedenen räumlichen Anordnungen beschreibt, die sich durch Drehungen um Einfachbindungen ergeben, bleibt dabei unberücksichtigt.

Enantiomerie

Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure
Links: (S)-Milchsäure, rechts: (R)-Milchsäure

Enantiomere (von griech. ἐνάντιος enantios „Gegenstück“ und μέρος méros „Teil“) sind Konfigurationsisomere, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten und das Molekül über keine Symmetrieebene verfügt, weshalb man auch von Spiegelbildisomerie spricht. Da die beiden Enantiomere so wie die linke und rechte Hand nicht zur Deckung gebracht werden können, bezeichnet man die Enantiomerie auch als Chiralität („Händigkeit“, von griech. χείρ ch[e]irHand“). Ein Molekül ist genau dann chiral, wenn es keine Drehspiegelachse besitzt; andere Formen der Symmetrie können aber durchaus vorliegen. Eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere wird als Racemat bezeichnet. Der Name leitet sich von der Traubensäure (lat. acidum racemicum) ab, die ein racemisches Gemisch der beiden Enantiomere der Weinsäure ist. Bei ihr gelang Louis Pasteur 1848 erstmals die Racematspaltung, d.h. die Trennung zweier Enantiomerer, durch mühsames Aussortieren aufgrund ihrer spiegelbildlichen Kristallformen.

Ausgenommen ihrer optischen Aktivität haben Enantiomere die gleichen physikalischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte, spektrale Eigenschaften usw. Sie unterscheiden sich aber deutlich in ihren biochemischen und physiologischen Wirkungen. Viele biologisch aktive Verbindungen sind chiral, wobei in der Natur meist eines der beiden Enantiomere bevorzugt wird. So liegen etwa die meisten natürlichen Aminosäuren in der L-Form vor, während bei den Zuckern die D-Form überwiegt.

Diastereomerie

Als Diastereomere bezeichnet man zusammenfassend alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, also keine Spiegelbildisomerie zeigen.

Konformationsisomerie

Konformationsisomere (kurz: Konformere) unterscheiden sich durch ihre Konformation. Sie lassen sich durch Drehungen um Einfachbindungen ineinander überführen.

Siehe auch

Literatur

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Literaturangaben zum Werk Rudolf Steiners folgen, wenn nicht anders angegeben, der Rudolf Steiner Gesamtausgabe (GA), Rudolf Steiner Verlag, Dornach/Schweiz
Email: verlag@steinerverlag.com URL: www.steinerverlag.com. Freie Werkausgaben gibt es auf fvn-rs.net, archive.org und im Rudolf Steiner Online Archiv.
Eine textkritische Ausgabe grundlegender Schriften Rudolf Steiners bietet die Kritische Ausgabe (SKA) (Hrsg. Christian Clement): steinerkritischeausgabe.com
Die Rudolf Steiner Ausgaben basieren auf Klartextnachschriften, die dem gesprochenen Wort Rudolf Steiners so nah wie möglich kommen.
Hilfreiche Werkzeuge zur Orientierung in Steiners Gesamtwerk sind Christian Karls kostenlos online verfügbares Handbuch zum Werk Rudolf Steiners und
Urs Schwendeners Nachschlagewerk Anthroposophie unter weitestgehender Verwendung des Originalwortlautes Rudolf Steiners.
Ausführliche bibliografische Informationen mit Volltextsuche in allen derzeit verfügbaren Online-Ausgaben bietet die Steinerdatenbank.de.

Einzelnachweise

  1. vgl. dazu Rudolf Steiner: Menschliche und menschheitliche Entwicklungswahrheiten. Das Karma des Materialismus., GA 176 (1982), ISBN 3-7274-1760-9, S. 239f